Le prime tracce della presenza di un insediamento urbano si datano al periodo romano anche se la presenza del popolo italico dei Vestini nel territorio di Santo Stefano è riscontrata nelle numerose necropoli rinvenute nella zona sud est dell’attuale borgo. Il termine “Sessanio” deriverebbe dal latino Sextantia, ad indicare la distanza di sei miglia romane da Peltuinum, importante crocevia per i traffici che da Roma giungevano verso la costa adriatica. In questa fase storica l’insediamento di Sessanio sorgeva alla base della collina dove, in età medievale, sarebbe sorta la torre cilindrica e il borgo odierno. La caduta dell’Impero romano determinò una crisi nel territorio ma nell’alto medioevo si verificò un consistente aumento demografico determinato da una ripresa delle attività economiche, in particolar modo della pastorizia, grazie all’opera dei monaci Cistercensi stanziati nella grangia di S. Maria del Monte sull’altopiano di Campo Imperatore. L’insediamento cistercense d’altura, dipendente dall’abbazia madre di S. Maria di Casanova presso Villa Celiera, avrebbe giocato un ruolo determinante nella storia della Transumanza. Nel XIII secolo, S. Stefano è parte della Baronia di Carapelle. Nel 1483 divenne feudo di Antonio Todeschini Piccolomini, conte di Celano e nipote del Papa Pio II, e da 1579 passò al Granduca di Toscana Francesco I de’ Medici. Con il governo mediceo il paese vive un periodo florido che vede il consolidamento del perimetro difensivo costituito da case-mura e delle porte di accesso. Su una di queste porte, affacciata sulla “Piazza Medicea”, è ancora ben leggibile lo stemma della famiglia fiorentina. Dopo due secoli circa, il paese entra nell’orbita del Regno delle Due Sicilie, diventando patrimonio privato del Re di Napoli fino all’Unità d’Italia.
Il nucleo centrale medievale è dominato da un’imponente torre merlata, di forma cilindrica, appena restaurata dopo il sisma dell’Aquila del 2009. Essa emerge dal profilo urbano, evidente espressione di controllo sul territorio circostante. Il presidio è alto venti metri ed ha un’apparecchiatura muraria molto curata sia nella scelta del materiale lapideo, sia nella messa in opera. La sua posizione appare in un certo senso isolata, quasi protetta, rispetto ai percorsi di fondovalle, ma ad un’analisi più attenta è perfettamente inserita in un efficace sistema di relazioni ottiche, comunicando con i centri di Castelvecchio Calvisio, Capestrano e Collepietro. All’interno dell’antico recinto difensivo s’insedia una piccola guarnigione nell’isolato che ancora oggi è detto “Casa del Capitano”. Il borgo fortificato ha una configurazione ellissoidale. Le abitazioni e i percorsi viari, stretti e angusti, sembrano essersi sviluppati seguendo cerchi concentrici, che hanno come punto di partenza la torre cilindrica. Una delle caratteristiche del borgo sono le case mura dal profilo scarpato che hanno sempre avuto una funzione difensiva. A causa della mancanza di spazio, le abitazioni sorgono su più piani, le cosiddette case torri e, in alcuni casi, sopra percorsi coperti, analoghi agli “sporti” di Castel del Monte. Nel centro storico si trovano la chiesa Madre di S. Maria in Ruvo, datata tra il XIII e il XIV secolo, la chiesa del Suffragio che sorge sulla piazza Medicea e numerose case quattrocentesche con loggiati, finestre e portali finemente lavorati da maestranze provenienti dalla Toscana. Uno dei punti più caratteristici è la “Buscella”, termine dialettale derivante dalla parola “buscia” cioè buco; si tratta di una strettoia esistente tra le mura di due abitazioni adiacenti ed un corpo roccioso, a cui si rifanno alcune leggende popolari di S. Stefano di Sessanio. La strettoia è chiamata infatti “Vico del Bacio” perché la tradizione vuole sia il luogo dove i ragazzi, la domenica mattina, tendevano degli “attentati amorosi” alle ragazze che uscivano dalla messa nel tentativo di strappare un bacio non concesso. Fuori le mura, sulla riva del piccolo specchio d’acqua naturale, la chiesa della Madonna del Lago risalente al XVII secolo e poco più avanti la chiesa di S. Stefano Protomartire, un edificio a navata unica costruito tra il XIV e il XV secolo.
