Il territorio di Castelvecchio Calvisio è stato abitato sin da epoche remote, infatti sul vicino Monte Mattone è documentata la presenza di un recinto circolare del primo periodo italico, simile al Colle della Battaglia (Castel del Monte) e al Monte delle Croci (Calascio), costituito da grandi massi grossolanamente squadrati. Con la romanizzazione (IV secolo a. C.) si ha un’organizzazione sparsa del territorio che arriva a comprendere quattro Ville poste in basso all’attuale borgo, in direzione di Carapelle Calvisio. Il toponimo “Calvisio” deriverebbe dal nome della famiglia romana del Console Sabinus Calvisius, proprietario del territorio nel quale ricadevano l’attuale borgo e le quattro ville: S. Cipriano, S. Martino, S. Giovanni e S. Lorenzo. Degli antichi insediamenti rimangono poche vestigia come la piccola chiesa di S. Cipriano, d’impianto romanico, sorta su un tempio dedicato ad una divinità pagana (forse Venere). Fino al 1478 la chiesa ha svolto la funzione di parrocchiale.
Le prime notizie certe di un “Castello” risalgono all’VIII secolo, ma l’edificazione del centro, che sorge a 1045 metri di altitudine, nelle forme attuali, si fa risalire alla fine del XIV secolo. La morfologia del colle su cui sorge l’agglomerato ha condizionato la forma del borgo, il cui contorno corrisponde ad un’ellisse abbastanza regolare. Ancora oggi è perfettamente riconoscibile l’antico impianto ad assi ortogonali, con un percorso centrale, otto trasversali da un lato e sette dall’altro. Il tessuto urbano è chiuso da un perimetro di case mura che vanno a costituire un compatto recinto difensivo. Castelvecchio Calvisio, è munito anche di torri di guardia sporgenti, addossate alle abitazioni. Un tratto tipico del centro storico è la presenza di ripide scale in pietra esterne alle abitazioni, impostate per lo più su archi a tutto sesto che scaricano il peso su caratteristici mensoloni detti “barbacani”. Queste scale, al fine di sfruttare al meglio gli angusti spazi dei vicoli, sono formate da una rampa molto stretta che si allarga progressivamente in corrispondenza dei piani superiori, permettendo l’apertura delle botteghe artigiane nei vani che davano sulla strada ed anche il passaggio di uomini e animali someggiati. La chiesa parrocchiale, dedicata a S. Giovanni Battista, è ubicata nel centro storico. Essa fu edificata su una precedente fortificazione di cui conserva ancora delle tracce nella pianta a due navate asimmetriche e nelle feritoie in facciata. Della chiesa di S. Giacomo sono rimasti solo dei ruderi e la facciata con elementi lapidei di epoca romana, mentre ai piedi del borgo si trova un’edicola che rappresenta l’unico elemento architettonico dell’antica chiesa di Santa Maria.
